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El personaje se creó ante el agotamiento de la fórmula explotada en la serie anterior de cortometrajes producidos por los estudios Walt Disney, las llamadas Comedias de Alicia. Disney firmó un contrato con Charles B. Mintz y George Winkler para producir una nueva serie de películas que serían distribuidas por la Universal. El primer cortometraje protagonizado por Oswald, Poor Papa, fue rechazada por los directivos de la Universal. El segundo, Trolley Troubles, fue el comienzo oficial de la serie, que constituyó el mayor éxito de Disney hasta ese momento.
En la primavera de 1928, ante el éxito de la serie, Disney pidió a Mintz un aumento de presupuesto. Mintz no sólo rechazó su petición, sino que exigió a Disney una reducción del 20%. Mintz poseía los derechos del personaje y tenía además bajo contrato a varios de los dibujantes de
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Oswald fue el primer personaje de Disney en generar merchandising: una barra de chocolate, un conjunto estarcido, y un botón pinback. En 2006, The Walt Disney Company recuperó los derechos de Oswald, en un acuerdo con NBC / Universal.